يتبيَّن من خلال مراجعة دفاتر حسابات دير مار يوحنّا الصابغ، أنّ الدير، خلال الأعوام 1710-1720، كان ينتج بعض السِّلع والمواد الغذائيّة، خاصَّةً خيوط الحرير. إضافةً إلى المشروبات كالنبيذ والعرق. وكان النبيذ مستهلكًا بشكلٍ خاصٍّ من قِبَلِ الكهنة والرُّهبان، في رتبةِ القَّداس أو على مائدة ضيوف الدير. ويُفيدُ الرحّالةُ الفرنسيّ ڤولني، الذي زار الدير خلال العام 1784، أنَّه لم يستحسِن طعمَ النبيذ اللبنانيّ، وٱنتقد طريقة صُنعِهِ، مُشيرًا إلى أنَّها تختلفُ عن صناعة الفرنسيّة للنبيذ.

وكان الرُّهبانُ يُنتِجونَ ثلاثةَ أنواعٍ من النبيذ: الأبيض وهو مُرُّ المذاق، والأصفر والأحمر ومذاقُهما يميلُ إلى الحلاوة. وكانت عمليّة التصنيع تقوم من خلال قطف العنب الناضج وتجميعِه في صنايق خشبيّة، ومن ثمّ تقطيعِهِ وغليه.

مع بدايات القرن العشرين، بدأت مرحلة الاهتمام أكثر بهٰذه الصناعة، فقام الرُّهبان بزيادة عدد أشجار الكرمة في أراضي الدير (حصرًا)، وهٰذا ما ٱستدعى إلى الاستعانة بالشركاء، للعمل على زيادة إنتاج العنب، وبالتالي زيادة إنتاج النبيذ.

جودة الإنتاج، دفعت بالسيّد رزق الله حمّوضة إلى ٱستثمار الخمارة، وكانت النقلة النوعيّة، إذ جعل منها علامةً تجاريّة، ممّا أكسبها شُهرةً واسعة.

بعد نهاية عقد الاستثمار مع السيّد حمّوضة، إستلم إدارة الخمّارة الأب لفرنديوس صوايا، وأضافَ إلى منتوجاتها أنواعًا جديدة، كصناعة الليكور وعرق الجوز (الذي كان له ٱستعمال طبيّ). ويذكر التقليد الشفويّ أنّ الأب لفرنديوس كان يُصدّر من إنتاج الدير إلى أوروبا 60 زُجاجةً سنويًّا.

ثُمّ كُلِّف الأب الياس ملّوحي بالعمل في الخمّارة، لٰكن ٱقتصر الإنتاج في تلك الفترة على صناعة النبيذ.

في ثمانينات القرن العشرين، إستلم خولي الدير (أي وكيل البستان) السيّد جوزيف معلوف (أبو ميشال) إدارة الخمّارة، معتمدًا على الخبرة الزراعيّة التي ٱستقاها من عمّه الأب حنانيّا. بالإضافة إلى خبرة الأب لفرنديس في صناعة النبيذ. وكان يُعاونه الأخ الياس ضاهر. وبقي هٰذان الٱثنان يعملان سويًّا حتّى تاريخ تقاعُدهما حوالي عام 2000.

بين عامَي 2001 و2005، إستلم الأب الياس الخوري إدارة الخمّارة، وذٰلك لفترةٍ ٱنتقاليَّة، وعمل على تجديد نصب الكروم.